Rock D. Xebec menceritakan secara terang-terangan kepada Kaido bahwa ia mengagumi Joy Boy dan ingin menjadi Joy Boy di masa kini.
Kata-kata tersebut sangat terpatri di sanubari Kaido. Kaido pun yakin bahwa kaptennya bisa menggapai mimpi tersebut.
Kaido percaya bahwa Rock D. Xebec adalah searing Joy Boy.
Namun ternyata takdir berkata lain, Rock D. Xebec dikalahkan oleh Roger dan dikhianati oleh Shirohige.
Kaido yang saat itu masih kecil melihat sendiri kaptennya terkapar dan frustasi.
Hal ini pun membuat Kaido meradang. Ia pun menyerang Roger dan Garp seorang diri.
Sebagaimana sudah diprediksikan Kaido pun kalah dan sekarat.
Di tengah sekarat, Kaido ditolong oleh Big Mom dengan disuruh makan buat iblis Uo Uo no Mi.
Sejak saat itu dimulailah petualangan baru Kaido.
Kekalahan Kaido atas Roger dan Garp membuat ia berambisi untuk bertemu dengan Joy Boy.